Londres, 1593. Shakespeare est en manque d'inspiration. C'est alors qu'il tombe éperdument amoureux de Viola, qui le vénère et qui, pour approcher son auteur favori et devenir actrice, s'impose dans les répétitions déguisée en garçon. De leur liaison impossible, brisée par les obligations, naîtront les plus grandes oeuvres du dramaturge.
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David aime s'évader en regardant la série télévisée Pleasantville, basée sur la vie d'une bourgade où tout n'est que bonheur. Avec sa soeur jumelle Jennifer, David se retrouve un soir, comme par enchantement, intégré au casting de sa vieille émission. Ce qui va bien en changer la vie des protagonistes, soudain contaminés par la modernité... ...
